基本参数
中文名称:三苯基膦-二苯并环辛炔;二苯并环辛炔-三苯基膦
英文名称:TPP-DBCO;DBCO-TPP;Triphenylphosphonium-Dibenzocyclooctyne
纯度:≥95%
外观:黄色至橙色固体或粉末
溶解性:易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,在水中具有一定分散性
储存条件:-20°C以下避光、惰性气体保护保存,防止TPP基团氧化降解
供应厂家:西安强化生物
试剂描述
TPP-DBCO是一种将三苯基膦阳离子(TPP⁺)与二苯并环辛炔(DBCO)通过连接臂共价偶联的双功能分子探针。TPP⁺是一种经典的线粒体靶向基团,其靶向机制基于线粒体内膜两侧约-150至-180 mV的膜电位:带正电荷的TPP⁺在负电位驱动下,通过电化学梯度在线粒体内膜中积累约100-500倍的浓度差。这种电位驱动的被动靶向策略无需受体识别,对几乎所有具有活性线粒体的细胞均有效。DBCO基团则保留了与叠氮化物进行无铜催化应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC)的完整活性,可在温和条件下与叠氮修饰的荧光探针、药物分子或功能蛋白实现高效偶联。该分子通常通过DBCO-胺与TPP-烷基卤代物的亲核取代反应或DBCO-NHS与TPP-胺反应制备,中间常以聚乙二醇(PEG)链作为柔性连接臂以改善水溶性和生物相容性。
核心特点
线粒体靶向能力 – TPP⁺阳离子基于线粒体膜电位驱动,可在活细胞中实现线粒体的特异性富集,为亚细胞器定位提供精准化学工具。
无铜点击反应活性 – DBCO基团可在无铜催化剂条件下与叠氮化物发生SPAAC反应,反应速率快、选择性高,避免铜离子对生物体系的潜在干扰。
应用领域
线粒体荧光成像 – 将DBCO-TPP与叠氮化荧光染料通过点击反应偶联,利用TPP的线粒体靶向性实现线粒体的特异性荧光标记,用于线粒体动态过程的实时追踪和形态学观察。
线粒体靶向药物递送 – 通过DBCO-TPP将叠氮修饰的治疗分子(如药物、核酸或蛋白质)偶联后靶向递送至线粒体,用于线粒体功能研究、氧化应激监测或靶向治疗策略开发。
线粒体蛋白组学 – 与叠氮化的光交联基团组合,利用TPP的线粒体富集特性和DBCO的偶联能力,实现线粒体蛋白的特异性捕获与鉴定。
相关试剂
DBCO-胺 / DBCO-amine / CAS 1255942-06-3
DBCO-NHS酯 / DBCO-NHS ester / CAS 1353016-71-3
DBCO-马来酰亚胺 / DBCO-maleimide
DBCO-PEG4-TPP / DBCO-PEG4-TPP
TPP-PEG-DBCO / TPP-PEG-DBCO
Cy5-DBCO / Cy5-DBCO
Cy7-DBCO / Cy7-DBCO
BDP FL DBCO / BDP FL DBCO
BDP 650/665 DBCO / BDP 650/665 DBCO
FITC-DBCO / FITC-DBCO
TAMRA-DBCO / TAMRA-DBCO
叠氮-荧光素 / Azide-fluorescein
叠氮-Cy5 / Azide-Cy5
叠氮-生物素 / Azide-biotin
三苯基膦-羧酸 / TPP-COOH
三苯基膦-胺 / TPP-amine
三苯基膦-聚乙二醇-马来酰亚胺 / TPP-PEG-maleimide
三苯基膦-聚乙二醇-羟基 / TPP-PEG-OH
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